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多肽合成缩合剂及相互比较

作者:科肽生物发表时间:2024-01-24浏览量:245

多肽合成缩合剂是一类用于生物化学和有机化学实验中,促使两个或多个氨基酸分子通过形成肽键连接起来,从而合成多肽链的化学物质。在多肽合成过程中,缩合剂的选择对合成效率、产物纯度和成本有着重要影响。以下是一些常用的多肽合成缩合剂及其相互比较:


1. **二环己基碳二亚胺(DCC)**:

   - DCC是一种常用的缩合剂,它通过激活羧酸与胺的反应来形成肽键。

   - 它通常与羟基苯并三唑(HOBt)或N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)等添加剂配合使用,以提高反应的效率和选择性。

   - DCC的缺点是在反应中会产生不溶的副产物二环己基脲(DCU),需要通过过滤或其他方法去除。


2. **N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)**:

   - DIC是DCC的一种替代品,它的副产物是可溶于大多数有机溶剂的N,N'-二异丙基脲,因此更容易处理。

   - 与DCC相比,DIC的反应条件更温和,对敏感的氨基酸有更好的兼容性。


3. **O-(7-氮杂苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)**:

   - HATU是一种高效的缩合剂,适用于固相多肽合成(SPPS)。

   - 它可以快速激活羧酸,并且副产物是可溶的,便于去除。

   - HATU的缺点是成本较高,但在难以合成的多肽序列中表现出色。


4. **苯并三氮唑-1-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(PyBOP)**:

   - PyBOP是另一种高效的缩合剂,也常用于固相多肽合成。

   - 它的反应速度快,产率高,副产物可溶且易于处理。

   - 与HATU类似,PyBOP的成本也较高。


5. **N,N'-二异丙基乙胺(DIEA)/ N-甲基吗啉(NMM)**:

   - 这些是常用的有机碱,它们可以中和羧酸的酸性,促进缩合反应的进行。

   - 它们通常与其他缩合剂配合使用,以提高反应效率。


在选择缩合剂时,需要考虑以下因素:

- **反应效率**:不同的缩合剂对于不同类型氨基酸的激活效率不同。

- **副产物的处理**:副产物是否容易去除会影响纯化过程。

- **成本**:实验室预算可能会限制可用的缩合剂种类。

- **兼容性**:某些缩合剂可能不适合敏感氨基酸或特定序列的合成。


总的来说,没有一种缩合剂能够适用于所有情况,实验者需要根据具体的多肽合成需求和条件选择合适的缩合剂。

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