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固相多肽合成氨基酸保护基选择

作者:科肽生物发表时间:2024-01-31浏览量:251

固相多肽合成(Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS)是一种在固体支持物表面逐步合成多肽链的方法。这种方法由R. Bruce Merrifield于1963年提出,为多肽化学合成领域带来了革命性的变化,极大地推动了多肽和蛋白质的研究。


在固相多肽合成中,氨基酸的保护基选择是一个关键步骤。保护基的作用是在合成过程中暂时屏蔽氨基酸的活性官能团,防止不需要的副反应发生,直到特定的步骤需要它们参与反应时才将其除去。常用的保护基包括:


1. **氨基保护基**:用于保护氨基酸的α-氨基,常见的有:

   - Boc (tert-Butyloxycarbonyl):通过酸处理可以容易地去除。

   - Fmoc (9-Fluorenylmethyloxycarbonyl):通过弱碱处理可以容易地去除,常用于自动化合成。

   - Alloc:可通过钯催化剂和试剂如吗啉或苯硫酚去除。


2. **羧基保护基**:用于保护氨基酸的羧基,常见的有:

   - Mtt (4-Methyltrityl):对酸稳定,可通过氟化物离子或低浓度的有机酸如三氟醋酸去除。

   - Allyl:对酸稳定,可通过金属催化剂如钯碳和试剂如吗啉或苯硫酚去除。


3. **侧链保护基**:用于保护氨基酸侧链上的官能团,如:

   - Trt (Trityl):用于保护组氨酸的咪唑环,通过酸处理去除。

   - Bzl (Benzyl):用于保护半胱氨酸的巯基,通过氢解去除。

   - Tos (Tosyl):用于保护精氨酸的胍基,通过酸处理去除。


在选择保护基时,需要考虑以下因素:

- **正交性**:不同的保护基应该在合成的不同阶段选择性地去除,而不影响其他保护基。

- **稳定性**:保护基在整个合成过程中应该保持稳定,直到特定的去除步骤。

- **兼容性**:保护基的引入和去除条件应该与合成步骤兼容,不引起不必要的副反应。

- **效率**:保护基的引入和去除应该高效且易于操作。


正确的保护基选择和策略是成功固相多肽合成的关键。通过精心设计保护基的策略,可以有效地控制多肽链的合成,获得高纯度的目标多肽。

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